Sagatradisjonen hevder at Munkeliv kloster ble grunnlagt av kong Øystein Magnusson (1103-23). I januar 1135 gikk, ifølge Snorre Sturlasons Heimskringla, kong Harald Gille til angrep på Magnus Sigurdson i Bergen. I den anledning ble Vågen sperret av fra Holmen til Munkebryggen på Nordnessiden. Etter dette kan man kanskje si at freden neppe har vært klosterets følgesvenn.

Det er usikkert hvilken orden som holdt til på Munkeliv kloster. Edvard Edvardsen mente å ha informasjon om at klosteret først var tilegnet St. Nicolai. Andre kilder tyder på at de første munkene tilhørte benedictinerordenen og at kong Øystein tilegnet klosteret til erkeengelen Mikael. Klosterets kirke het Mikaelskirken.

Benedictinermunkene levde slik som Benedikt av Nursia ønsket at fromme menn skulle leve: Bønn og arbeid, arbeid og bønn. For en munk i middelalderen hadde hverdagen mange oppgaver. Et kloster skulle være selvberget, og dette innebar mye arbeid. I tillegg til arbeidet, hadde de sin hovedoppgave å tenke på – bønnene skulle fremføres til faste tider gjennom hele døgnet.

I 1426 overtok birgittinerordenen Munkeliv kloster. Birgittinerne levde og virket etter den hellige Birgitta av Vadstenas (1302-73) lære. Arkeologiske utgravninger viser at klosteret trolig ble ombygd på denne tiden. Når både prester og nonner skulle holde til i samme kloster, måtte de holdes strengt adskilt.

Klosteret var gjenstand for mange politiske uroligheter opp gjennom årene, og resultatet ble i noen tilfeller at klosteret ble brent ned. I 1198 brant biskop Niels av Oslo Munkeliv kloster ned. De beryktede piratene Vitalibrødrene herjet Bergen og Munkeliv i 1393.

Det er viktig å huske at mellom alle brannene og herjingene var det lange perioder hvor fred, bønn og arbeid rådet grunnen på Munkeliv.

Enda et eksempel på ufred i Munkeliv kloster finner vi i 1455. Bergens tyske befolkning hadde fått kongens befalingsmann, ridder Olav Nilssønn av Talgøy i vrangstrupen fordi han hadde krevd skatt av de tyske håndtverkerne. De hanseatiske kjøpmennene fikk ridderen avsatt av kongen, noe som resulterte i at Olav startet opp piratvirksomhet mot hanseatenes handelsskip. Konflikten endte med at Olav måtte søke tilflukt i Munkeliv. Et stort antall bevæpnede tyskere brant klosteret ned, og drepte både Olav og biskop Torleif.

I 1489 brant det Bergen fra Skostredet til Munkeliv. I 1525 kom Vincens Lunge og besatte klosteret. Så, i 1531, kom biskop Olav til Munkeliv, etter at Domkirken og bispegården på Holmen ble revet. Nå sto klosteret i fem år til, fram til reformasjonsåret 1536. Thord Rød, lensherre på Bergenhus, satte Mikaelskirken i brann. Det som ikke brant ned, ble flyttet og brukt andre steder.

Det er viktig å huske at mellom alle brannene og herjingene var det lange perioder hvor fred, bønn og arbeid rådet grunnen på Munkeliv. Munkeliv kloster var det rikeste klosteret i Bergen og hadde store jordeiendommer rundt omkring som ga god inntekt. Et viktig arbeid i klosteret var hagen, hvor blant annet legende urter ble dyrket. Etter reformasjonen tok profesjonelle apotekere over denne skatten.